Milchsäure, organische Säure mit der Summenformel C3H6O3, wissenschaftl. Name nach IUPAC 2-Hydroxypropansäure, kommt im Blut und in den Muskeln der Tiere sowie in einigen Pflanzen vor. M. ist ein wichtiger Bestandteil vieler Nahrungsmittel, die durch Gärprozesse entstehen wie z. B. Sauermilch, Käse, Buttermilch oder Sauerkraut. M. konserviert Lebensmittel und verbessert den Geschmack. M. hilft beim Gerben von Leder und beim Färben der Wolle, sie dient darüber hinaus bei einer Vielzahl chemischer Prozesse als Katalysator. Aus M. als Rohstoff werden durch Wärme verformbare Kunststoffe, sog. Polylactide, hergestellt. Die Salze der M. werden Laktate genannt.
Strukturformel der Milchsäure
M. wurde 1780 von dem schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele in saurer Milch entdeckt.
M. tritt in zwei isomeren Formen auf, der optisch rechtsdrehenden D (-)- und der linksdrehenden L (+)-Form. Diese beiden Stereoisomere der M. verhalten sich wie das Bild zum Spiegelbild oder die rechte zur linken Hand, es handelt sich also um Enantiomere. Die beiden Molekülformen zeigen unterschiedliche chemische Eigenschaften, sie können nicht durch einfache Drehung ineinander überführt werden, hierzu müssen chemische Bindungen aufgebrochen und neu zusammengefügt werden.
M. wird industriell gewonnen durch die Vergärung von Melasse, Stärke oder Molke.
Im Säugetierorganismus entsteht M. aus der Brenztraubensäure als Abbauprodukt der Glukose, wenn Energie für die Muskelarbeit bereitgestellt werden soll ohne dass ausreichend Sauerstoff zur Verfügung steht.
[…] die seltene, aber lebensgefährliche Laktatazidose, eine Übersäuerung (Azidose) des Blutes durch Milchsäure (Laktat), verhindern. Risikofaktoren für die Laktatazidose unter Metformin sind eine veminderte […]